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Design of an Axially Chiral Amino Acid with a Binaphthyl Backbone as an Organocatalyst for a Direct Asymmetric Aldol Reaction
Author(s) -
Kano Taichi,
Takai Jun,
Tokuda Osamu,
Maruoka Keiji
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500408
Subject(s) - aldol reaction , chemistry , aldehyde , substrate (aquarium) , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , oceanography , geology
Die robuste Binaphthyl‐basierte Aminosäure ( S )‐ 1 ist als Katalysator einer direkten asymmetrischen Aldolreaktion zwischen Aldehyden und Aceton (siehe Schema) stabiler und selektiver als Prolin. Olefinische, heteroaromatische und aromatische Aldehyde erwiesen sich als geeignete Substrate; die entsprechenden Aldoladdukte wurden in guten Ausbeuten und ausgezeichneten Enantioselektivitäten erhalten.