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Enantioselective Formation of Stereogenic Carbon–Fluorine Centers by a Simple Catalytic Method
Author(s) -
Marigo Mauro,
Fielenbach Doris,
Braunton Alan,
Kjærsgaard Anne,
Jørgensen Karl Anker
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500395
Subject(s) - stereocenter , enantioselective synthesis , chemistry , catalysis , aldehyde , fluorine , stereochemistry , organic chemistry
Ein einfacher Weg zu fluorsubstituierten Kohlenstoffstereozentren führt über die organokatalytische asymmetrische α‐Fluorierung der Aldehyde 1 . Die 2‐Fluoraldehyde 4 werden mit 2 als Fluorierungsmittel und nur 1 Mol‐% des sterisch anspruchsvollen silylierten Prolinols 3 als Katalysator gebildet und anschließend ohne Verlust an Enantiomerenüberschuss zu den entsprechenden Alkoholen 5 reduziert.