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Selective Meta ‐Deprotonation of Toluene by Using Alkali‐Metal‐Mediated Magnesiation
Author(s) -
Andrikopoulos Prokopis C.,
Armstrong David R.,
Graham David V.,
Hevia Eva,
Kennedy Alan R.,
Mulvey Robert E.,
O'Hara Charles T.,
Talmard Christine
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500379
Subject(s) - deprotonation , chemistry , toluene , alkali metal , ring (chemistry) , medicinal chemistry , organic chemistry , ion
Umdirigiert : Konventionelle Organometallbasen deprotonieren Toluol normalerweise an der Methylposition, was zu resonanzstabilisierten Benzylanionen führt. Doch mit einer neuen Art von Dimetall‐Metallierung, der Natrium‐vermittelten Magnesierung, lässt sich die thermodynamische Deprotonierungsposition in den aromatischen Ring verlegen (siehe Bild).