Trannulene mit “in‐plane”‐Aromatizität: Elektronenacceptoren zum Speichern von Lichtenergie

Anders als die bekannten aromatischen Annulene , in denen die p‐Orbitale senkrecht zur Ringebene stehen, liegen in Trannulenen die p‐Orbitale in der Ringebene und bilden dort ein cyclisch‐konjugiertes π‐System (siehe Schema). Wenige Jahre nach der theoretischen Vorhersage der „in‐plane“‐Aromatizität wurden solche Aromaten nun erstmals synthetisiert. Die energetisch ungünstige all‐ trans ‐Konfiguration ist innerhalb eines Fullerengerüsts erstaunlich stabil, und die physikalischen und chemischen Eigenschaften der Trannulene eröffnen Möglichkeiten zur Speicherung von Lichtenergie.