Effizienter 1,5‐Chiralitätstransfer bei Palladium‐katalysierten allylischen Alkylierungen chelatisierter Aminosäureesterenolate | Zendy

Kazmaier Uli | Zendy; Lindner Thomas | Zendy

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Effizienter 1,5‐Chiralitätstransfer bei Palladium‐katalysierten allylischen Alkylierungen chelatisierter Aminosäureesterenolate

Author(s) -

Kazmaier Uli,

Lindner Thomas

Publication year - 2005

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200500095

Subject(s) - chemistry , palladium , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis

Weder die Olefingeometrie noch die Konfiguration des sekundären Allylsubstrats haben bei der Palladium‐katalysierten allylischen Alkylierung chelatisierter Enolate einen Einfluss auf das neu entstehende Stereozentrum der Aminosäure (siehe Schema; TBDPS= tert ‐Butyldiphenylsilyl, Tfa=Trifluoracetyl). Dieses wird ausschließlich von der Schutzgruppe am asymmetrischen Zentrum kontrolliert. Somit lassen sich durch Wahl der Schutzgruppe beide diastereomeren Aminosäuren mit hoher Selektivität erhalten.

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