Premium
Effizienter 1,5‐Chiralitätstransfer bei Palladium‐katalysierten allylischen Alkylierungen chelatisierter Aminosäureesterenolate
Author(s) -
Kazmaier Uli,
Lindner Thomas
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500095
Subject(s) - chemistry , palladium , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Weder die Olefingeometrie noch die Konfiguration des sekundären Allylsubstrats haben bei der Palladium‐katalysierten allylischen Alkylierung chelatisierter Enolate einen Einfluss auf das neu entstehende Stereozentrum der Aminosäure (siehe Schema; TBDPS= tert ‐Butyldiphenylsilyl, Tfa=Trifluoracetyl). Dieses wird ausschließlich von der Schutzgruppe am asymmetrischen Zentrum kontrolliert. Somit lassen sich durch Wahl der Schutzgruppe beide diastereomeren Aminosäuren mit hoher Selektivität erhalten.