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Stereoselective Lewis Acid Mediated [1,3] Ring Contraction of 2,5‐Dihydrooxepins as a Route to Polysubstituted Cyclopentenes
Author(s) -
Nasveschuk Christopher G.,
Rovis Tomislav
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200500088
Subject(s) - lewis acids and bases , chemistry , cyclopentene , stereoselectivity , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Bei Raumtemperatur gelingt mit EtAlCl 2 die diastereoselektive [1,3]‐Umlagerung von 2,5‐Dihydrooxepinen (siehe Schema). Eine modulare Synthese von Dihydrooxepinen ermöglicht den Einbau von Substituenten an jeder beliebigen Ringposition, sodass mit dieser Lewis‐Säure‐vermittelten [1,3]‐Ringverengung eine Vielzahl polysubstituierter Cyclopentene zugänglich ist.