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Enantioselective Preparation of β,β‐Disubstituted α‐Methylenepropionates by MAO Promotion of the Zinc Schlenk Equilibrium
Author(s) -
Goldsmith Paul J.,
Teat Simon J.,
Woodward Simon
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200463028
Subject(s) - chemistry , enantioselective synthesis , zinc , sn2 reaction , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Das Zink‐Schlenk‐Gleichgewicht , das seit seiner ersten Beschreibung 1966 wenig genutzt wurde, wird durch die Zugabe von Methylaluminoxan (MAO) begünstigt, das die Ausbeute an ZnR 2 ausgehend von schädlichen RZnCl‐Begleitprodukten maximiert. So wurde eine S N 2′‐Addition als hoch enantioselektiver Zugang zu chiralen β,β‐disubstituierten α‐Methylenpropionaten möglich (siehe Schema).