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Nomenklatur der Lignane und Neolignane
Author(s) -
Schomburg Dietmar
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200462947
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Lignane und Neolignane sind eine große Gruppe von Naturstoffen, in denen zwei C 6 C 3 ‐Einheiten miteinander verknüpft vorliegen. Für Nomenklaturzwecke wird die C 6 C 3 ‐Einheit als Propylbenzol behandelt, die Ringatome werden, beginnend bei der Propylgruppe, mit 1–6 nummeriert, die Atome der Propylgruppe mit 7–9, beginnend am Benzolring. Für die zweite C 6 C 3 ‐Einheit werden einfach gestrichene Nummern verwendet. Wenn die beiden C 6 C 3 ‐Einheiten durch eine Bindung zwischen den Positionen 8 und 8′ verbunden sind, wird die Substanz als Lignan bezeichnet. Wenn die Verknüpfung dagegen über andere Positionen erfolgt, ist die Substanz ein Neolignan; dabei kann C‐8 oder C‐8′ sehr wohl an der Verknüpfung beteiligt sein. Gibt es keine direkte C‐C‐Bindung zwischen den C 6 C 3 ‐Einheiten, sondern eine O‐Brücke, wird die Substanz Oxyneolignan genannt. Das Nomenklatursystem sieht die Benennung von weiteren Ringen und von Modifizierungen gemäß Standardverfahren der organischen Nomenklatur für Naturstoffe vor. Die Benennung der höheren Homologe wird ebenfalls behandelt: Sesquineolignane bestehen aus drei, Dineolignane aus vier C 6 C 3 ‐Einheiten.