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Bromoallenes as Allyl Dication Equivalents in the Absence of Palladium( 0 ): Synthesis of Bicyclic Sulfamides by Tandem Cyclization of Bromoallenes
Author(s) -
Hamaguchi Hisao,
Kosaka Shohei,
Ohno Hiroaki,
Tanaka Tetsuaki
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200462557
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , dication , tandem , stereochemistry , palladium , nucleophile , medicinal chemistry , organic chemistry , molecule , catalysis , materials science , composite material
Im ersten Schritt einer hoch regioselektiven Synthese von cyclischen Sulfamiden mit Bicyclo[3.3.0]octan‐Gerüst (siehe Schema) greift das innere Sulfamid‐Stickstoffatom nucleophil am zentralen Kohlenstoffatom der Alleneinheit an. Eine zweite, gleichfalls intramolekulare nucleophile Addition des äußeren Sulfamid‐Stickstoffatoms führt zum bicyclischen Produkt.