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Reevaluation of the Mechanism of the Baylis–Hillman Reaction: Implications for Asymmetric Catalysis
Author(s) -
Aggarwal Varinder K.,
Fulford Sarah Y.,
LloydJones Guy C.
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200462462
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Einen Schritt weiter : Der Protonentransfer (3. Schritt, siehe Schema), und nicht wie bisher angenommen die C‐C‐Verknüpfung (2. Schritt), ist der reaktionsgeschwindigkeitsbestimmende Schritt (RLS) am Anfang der Baylis‐Hillman‐Reaktion, bei der aminkatalysiert aus einem Aldehyd und einem aktivierten Alken ein Allylalkohol entsteht. Dieser Befund hat erhebliche Bedeutung für eine asymmetrische Katalyse der Reaktion.