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Highly Enantioselective Epoxidation of 2,4‐Diarylenones by Using Dimeric Cinchona Phase‐Transfer Catalysts: Enhancement of Enantioselectivity by Surfactants
Author(s) -
Jew Sangsup,
Lee JeongHee,
Jeong ByeongSeon,
Yoo MiSook,
Kim MiJeong,
Lee YeonJu,
Lee Jihye,
Choi Seahoon,
Lee Kyungjae,
Lah Myoung Soo,
Park Hyeunggeun
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200462254
Subject(s) - cinchona , enantioselective synthesis , chemistry , catalysis , enone , organic chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Einen deutlichen Anstieg der Reaktionsgeschwindigkeiten und Enantioselektivititäten phasentransferkatalytischer Epoxidierungen aromatischer Enone verzeichnet man bei der Zugabe von Tensiden. Auf der Grundlage einer Kristallstrukturanalyse des wirksamsten Katalysators – eines modifizierten Cinchona‐Alkaloids – wurde ein Strukturvorschlag für den Übergangszustand der Reaktion errechnet (siehe Bild; HOO − gelb, C grau, H weiß, N blau, O rot).