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Totalsynthese des marinen Naturstoffs rac ‐Dibromphakellstatin
Author(s) -
Jacquot Delphine E. N.,
Zöllinger Michael,
Lindel Thomas
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200462252
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Das Pyrrol‐Imidazol‐Alkaloid Dibromphakellstatin ( 1 ) aus dem Meeresschwamm Phakellia mauritiana wurde ausgehend von L ‐Prolinol in fünf Stufen synthetisiert. Schlüsselschritt der Synthese ist die direkte Anellierung eines Imidazolinonrings an eine Pyrrolopyrazinon‐Vorstufe durch Umsetzung mit in situ erzeugtem Ethoxycarbonylnitren. Mit Samariumdiiodid gelingt die chemoselektive, stufenweise Entschützung zum Naturstoff. Ts=Toluolsulfonyl.