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Cu(OTf) 2 as an Efficient and Dual‐Purpose Catalyst in the Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals
Author(s) -
Shie ChiRung,
Tzeng ZhengHao,
Kulkarni Suvarn S.,
Uang BiingJiun,
Hsu ChingYun,
Hung ShangCheng
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200462172
Subject(s) - regioselectivity , ring (chemistry) , chemistry , catalysis , stereochemistry , dual (grammatical number) , medicinal chemistry , organic chemistry , philosophy , linguistics
Cu(OTf) 2 katalysiert auf zweifache Weise die regioselektiven reduktiven Ringöffnungen von Benzylidenacetalen mit entweder BH 3 oder Me 2 EtSiH zu den primären bzw. sekundären Alkoholen (siehe Schema). Isotopenstudien bestätigen, dass beim Angriff des Borans oder Silans am acetalischen Kohlenstoffzentrum beide Arten der Ringspaltung nach einem S N 1‐Mechanismus verlaufen.