Cu(OTf) 2  as an Efficient and Dual‐Purpose Catalyst in the Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals | Zendy

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Cu(OTf) 2 as an Efficient and Dual‐Purpose Catalyst in the Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals

Author(s) -

Shie ChiRung,

Tzeng ZhengHao,

Kulkarni Suvarn S.,

Uang BiingJiun,

Hsu ChingYun,

Hung ShangCheng

Publication year - 2005

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200462172

Subject(s) - regioselectivity , ring (chemistry) , chemistry , catalysis , stereochemistry , dual (grammatical number) , medicinal chemistry , organic chemistry , philosophy , linguistics

Cu(OTf) 2 katalysiert auf zweifache Weise die regioselektiven reduktiven Ringöffnungen von Benzylidenacetalen mit entweder BH 3 oder Me 2 EtSiH zu den primären bzw. sekundären Alkoholen (siehe Schema). Isotopenstudien bestätigen, dass beim Angriff des Borans oder Silans am acetalischen Kohlenstoffzentrum beide Arten der Ringspaltung nach einem S N 1‐Mechanismus verlaufen.

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