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Enantioselective Copper‐Catalyzed Conjugate Addition to Trisubstituted Cyclohexenones: Construction of Stereogenic Quaternary Centers
Author(s) -
d’Augustin Magali,
Palais Laëticia,
Alexakis Alexandre
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200462137
Subject(s) - stereocenter , chemistry , conjugate , cyclohexenone , enantioselective synthesis , enone , michael reaction , stereochemistry , catalysis , medicinal chemistry , organic chemistry , mathematics , mathematical analysis
Trimethyl‐ und Triethylaluminium reagieren bei der konjugierten Addition an 3‐ oder 2‐substituierte Cyclohexenone enantioselektiv, wenn katalytische Mengen eines Cu‐Salzes und des Phosphoramidit‐Liganden L* zugesetzt werden (siehe Schema). Die quartären Chiralitätszentren der Produkte entstehen mit bis zu 96.6 % ee. Im Fall funktionalisierter Enone führt eine anschließende Aldolreaktion zu bicyclischen Verbindungen.