Direct Coupling of Pyrroles with Carbonyl Compounds: Short Enantioselective Synthesis of ( S )‐Ketorolac | Zendy

Baran Phil S. | Zendy; Richter Jeremy M. | Zendy; Lin David W. | Zendy

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Direct Coupling of Pyrroles with Carbonyl Compounds: Short Enantioselective Synthesis of ( S )‐Ketorolac

Author(s) -

Baran Phil S.,

Richter Jeremy M.,

Lin David W.

Publication year - 2005

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200462048

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , enantioselective synthesis , intramolecular force , ketorolac , organic chemistry , catalysis , biology , analgesic , pharmacology

Nicht aktivierte C(sp 2 )‐ und C(sp 3 )‐Atome werden bei der beschriebenen Kupplung von Pyrrolen mit Carbonylverbindungen (Ketonen, Amiden, Estern, Lactonen, Lactamen) verknüpft (siehe Schema). Eine intramolekulare Variante dieser neuen Methode machte den nichtsteroidalen entzündungshemmenden Wirkstoff ( S )‐Ketorolac in einer kurzen enantioselektiven Synthese zugänglich. Zudem werden Überlegungen zum Mechanismus dieser Reaktion vorgestellt.

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