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Direct Coupling of Pyrroles with Carbonyl Compounds: Short Enantioselective Synthesis of ( S )‐Ketorolac
Author(s) -
Baran Phil S.,
Richter Jeremy M.,
Lin David W.
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200462048
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , enantioselective synthesis , intramolecular force , ketorolac , organic chemistry , catalysis , biology , analgesic , pharmacology
Nicht aktivierte C(sp 2 )‐ und C(sp 3 )‐Atome werden bei der beschriebenen Kupplung von Pyrrolen mit Carbonylverbindungen (Ketonen, Amiden, Estern, Lactonen, Lactamen) verknüpft (siehe Schema). Eine intramolekulare Variante dieser neuen Methode machte den nichtsteroidalen entzündungshemmenden Wirkstoff ( S )‐Ketorolac in einer kurzen enantioselektiven Synthese zugänglich. Zudem werden Überlegungen zum Mechanismus dieser Reaktion vorgestellt.