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Stereoselective Transformations of Trihalomethylcarbinols Induced by Chromous Chloride
Author(s) -
Bejot Romain,
Tisserand Steve,
Reddy L. Manmohan,
Barma Deb K.,
Baati Rachid,
Falck J. R.,
Mioskowski Charles
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200461884
Subject(s) - stereoselectivity , halogen , chemistry , alkyl , aryl , stereochemistry , chloride , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die Reduktion von Trihalogenmethylcarbinolen 1 mit CrCl 2 liefert in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten ( Z )‐α‐Halogen‐Enolester 2 und ( Z )‐β‐Halogen‐Enolether 3 durch Acyl‐ bzw. Wasserstoffwanderung. An der Reaktion ist vermutlich eine regio‐ und stereoselektive Umlagerung eines Chrom( III )‐Fischer‐Carbens beteiligt. R 2 =H, Alkyl, Aryl; X=F, Cl, Br.
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