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The Importance of Iminium Geometry Control in Enamine Catalysis: Identification of a New Catalyst Architecture for Aldehyde–Aldehyde Couplings
Author(s) -
Mangion Ian K.,
Northrup Alan B.,
MacMillan David W. C.
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200461851
Subject(s) - aldehyde , enamine , iminium , catalysis , chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Zentral für das Design eines neuen Organokatalysators für Aldehyd‐Aldehyd‐Aldolreaktionen ist die Notwendigkeit, die Iminiumgeometrie während der Enaminaddition zu steuern (siehe Schema). Die Strukturen von Aldoldonor und ‐acceptor können deutlich verändert werden, ohne dass die Effizienz und Enantioselektivität der Reaktion darunter leiden. TFA=Trifluoressigsäure.