Using Dipoles to Control the Directionality of Functional Groups: Syn ‐ and Anti ‐Oriented Benzene‐1,3‐dicarboxamides

Dreierbeziehung : Die relative Orientierung zweier funktioneller Gruppen – hier Amide – lässt sich über die Wahl des Substituenten zwischen ihnen steuern. Bei Gruppen mit effektiv zylindrischer Symmetrie (Me, Cl) können die Dipole der Amide direkt wechselwirken, was eine anti ‐Orientierung zur Folge hat, während polare Gruppen (OCOR, OSO 2 R, SO 2 R) mit den Dipolen beider Amide wechselwirken und so eine syn ‐Orientierung bewirken (siehe Bild).