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Stereoselective Glycosylation Reactions with Chiral Auxiliaries
Author(s) -
Kim JinHwan,
Yang Hai,
Boons GeertJan
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200461745
Subject(s) - chemistry , schema (genetic algorithms) , stereoselectivity , stereochemistry , glycosylation , computer science , information retrieval , organic chemistry , catalysis , biochemistry
Gute Nachbarn : Erstmals wurde die anomere Selektivität von Glycosylierungen mithilfe eines chiralen Auxiliars gesteuert. Dabei führte bei der Behandlung mit einem Aktivator A + die Nachbargruppenbeteiligung eines ( S )‐Ethoxycarbonylbenzyl‐Auxiliars an C2 zur Bildung von 1,2‐ cis ‐Glycosiden, wahrscheinlich über ein trans ‐kondensiertes Ethyloxonium‐Ion als Intermediat (siehe Schema).
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