Die ambidente Reaktivität des Cyanid‐Ions: ein Versagen des HSAB‐Prinzips

Diffusions‐ oder Aktivierungskontrolle : Freie CN − ‐Ionen werden generell am Kohlenstoff alkyliert. Nur bei diffusionskontrollierten Reaktionen mit Carbokationen wird auch N‐Angriff beobachtet. Da die Isonitril‐Bildung bei Verwendung von [Ag(CN) 2 ] − durch eine Veränderung des Nucleophils zustande kommt, muss das Prinzip harter und weicher Säuren und Basen zur Deutung dieser Phänomene aufgegeben werden.