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cis ‐Bromierung von Alkinen ohne kationische Zwischenstufen
Author(s) -
Herges Rainer,
Papafilippopoulos Andrea,
Hess Kirsten,
Chiappe Cinzia,
Lenoir Dieter,
Detert Heiner
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200461632
Subject(s) - chemistry
Überraschende Einsichten in einen klassischen Mechanismus liefern theoretische und experimentelle Untersuchungen zur Bromierung von Alkinen. In unpolaren Lösungsmitteln ist die Bromierung von Acetylen über ein kovalentes Tribromid‐Addukt (siehe Bild) gegenüber dem Lehrbuchmechanismus über ein Bromirenium‐Ion bevorzugt. Diese Zwischenstufe erklärt die syn ‐Selektivität der Addition von Brom an gespannte Cycloalkine.