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A Double Iodoetherification of σ‐Symmetric Diene Acetals for Installing Four Stereogenic Centers in a Single Operation: Short Asymmetric Total Synthesis of Rubrenolide
Author(s) -
Fujioka Hiromichi,
Ohba Yusuke,
Hirose Hideki,
Murai Kenichi,
Kita Yasuyuki
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200461584
Subject(s) - stereocenter , schema (genetic algorithms) , tetrahydrofuran , stereochemistry , chemistry , computer science , combinatorics , enantioselective synthesis , organic chemistry , information retrieval , mathematics , catalysis , solvent
Tetrahydrofuran‐Einheiten mit mehreren Chiralitätszentren entstehen hoch diastereoselektiv bei der im Schema gezeigten Eintopfreaktion aus σ‐symmetrischen Dienacetalen. Die Nüzlichkeit des Verfahrens belegt die ebenfalls beschriebene kurze asymmetrische Synthese von (+)‐Rubrenolid.

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