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Asymmetric versus C 2 ‐Symmetric Ligands: Origin of the Enantioselectivity in Ruthenium–Pybox‐Catalyzed Cyclopropanation Reactions
Author(s) -
Cornejo Alfonso,
Fraile José M.,
García José I.,
Gil María J.,
MartínezMerino Víctor,
Mayoral José A.,
Salvatella Luis
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200461418
Subject(s) - cyclopropanation , ruthenium , chemistry , catalysis , enantioselective synthesis , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Ein stereogenes Zentrum genügt in Pyridinbis(oxazolin)[pybox]‐Liganden für eine effiziente Ruthenium‐katalysierte Cyclopropanierung. Hauptursache für die Enantioselektivität sind nach einer Molecular‐Modeling‐Studie ungünstige sterische Wechselwirkungen zwischen dem pybox‐Substituenten und Styrol bei einer Si ‐Annäherung an das Carbenintermediat (siehe Bild).