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Direct Amino Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of Polyketide Sugars
Author(s) -
Casas Jesús,
Engqvist Magnus,
Ibrahem Ismail,
Kaynak Betul,
Córdova Armando
Publication year - 2005
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200461400
Subject(s) - chemistry , polyketide , enantioselective synthesis , stereochemistry , aldehyde , catalysis , organic chemistry , biosynthesis , enzyme
Zurück in die Zukunft : Eine biomimetische asymmetrische Zuckersynthese (siehe Schema) nutzt Aminosäurekatalysatoren für sequenzielle gekreuzte Aldolreaktionen einfacher Aldehyde. Die Desoxyzucker entstehen mit ausgezeichneter Chemoselektivität und oft über 99 % ee. Die Reaktion könnte einen präbiotischen katalytischen Weg nahelegen, auf dem Aminosäuren ihre stereochemische Information auf Kohlenhydrate übertragen haben.