Premium
Katalytische desymmetrisierende intramolekulare Heck‐Reaktion: Nachweis einer ungewöhnlichen hydroxydirigierten Alkeninsertion
Author(s) -
Oestreich Martin,
SempereCuller Fernando,
Machotta Axel B.
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200460921
Subject(s) - chemistry , heck reaction , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , palladium
Unter milden, kationischen Bedingungen lassen sich prochirale Bishomoallylalkohole durch eine intramolekulare Heck‐Reaktion effizient desymmetrisieren. Dies ist die erste gruppenselektive Heck‐Cyclisierung, bei der die enantiotopen Alkeneinheiten nicht in einen Ring und somit ein starres Rückgrat eingebettet sind (siehe Schema). Die hohe Enantioselektivität wird einer Hydroxygruppe zugeschrieben, die als katalysatordirigierende Gruppe fungiert – möglicherweise ein neues Motiv für asymmetrische Heck‐Reaktionen.