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Gold( I )‐Catalyzed 5‐ endo ‐ dig Carbocyclization of Acetylenic Dicarbonyl Compounds
Author(s) -
Staben Steven T.,
KennedySmith Joshua J.,
Toste F. Dean
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200460844
Subject(s) - dig , catalysis , chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , computer science , world wide web
Cyclopentenoide Strukturen , darunter solche mit Vinyliodid‐, 1,3‐Dien‐ und heterocyclischen Einheiten, entstehen bei der Gold( I )‐katalysierten 5‐ endo‐dig ‐Addition von β‐Dicarbonylverbindungen an nichtaktivierte Alkine unter neutralen Bedingungen und bei Raumtemperatur. Sowohl mono‐ als auch bicyclische Cyclopentene werden in ausgezeichneten Ausbeuten und mit guter Diastereoselektivität erhalten (siehe Schema).