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Asymmetric Synthesis of Highly Substituted β‐Lactones by Nucleophile‐Catalyzed [2+2] Cycloadditions of Disubstituted Ketenes with Aldehydes
Author(s) -
Wilson Jonathan E.,
Fu Gregory C.
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200460698
Subject(s) - ketene , chemistry , aldehyde , cycloaddition , nucleophile , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
α,α‐Disubstituierte β‐Lactone sind durch die Cycloaddition entsprechender Ketene und Aldehyde zugänglich (siehe Schema). Erstmals wurde ein chirales PPY‐Derivat, 1 , als effizienter Katalysator für die asymmetrische Synthese von β‐Lactonen eingesetzt (PPY=4‐Pyrrolidin‐1‐ylpyridin). 1 ist zudem der bislang einzige Katalysator, mit dem sich in dieser Reaktion disubstituierte Ketene enantioselektiv mit Aldehyden umsetzen lassen.