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Direct Organocatalytic Enantioselective Mannich Reactions of Ketimines: An Approach to Optically Active Quaternary α‐Amino Acid Derivatives
Author(s) -
Zhuang Wei,
Saaby Steen,
Jørgensen Karl Anker
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200460158
Subject(s) - diastereomer , chemistry , enantioselective synthesis , optically active , mannich reaction , organocatalysis , organic chemistry , stereochemistry , catalysis
Sie entscheiden , welches Diastereomer des quartären α‐Aminosäurederivats bei einer direkten organokatalytischen Mannich‐Reaktion von Ketiminen mit Aldehyden diastereoselektiv und enantioselektiv entsteht (siehe Schema). Die Reaktion liefert hohe Ausbeuten und kann durch die Wahl des Katalysators so gesteuert werden, dass jedes Diastereomer des Produkts mit einem Diastereomerenverhältnis bis zu >20:1 bei 83–98 % ee zugänglich ist. Pg=Schutzgruppe.