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Synthesis and Thermal Ring Opening of trans ‐3,4‐Disilylcyclobutene
Author(s) -
Murakami Masahiro,
Hasegawa Munehiro
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200460144
Subject(s) - ring (chemistry) , trimethylsilyl , chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Ein Härtetest für den Einfluss elektronischer Stabilisierung ist die Ringöffnung von trans ‐3,4‐Bis(trimethylsilyl)cyclobuten. Die beiden sperrigen Silylgruppen bevorzugen trotz des räumlichen Anspruchs eine Einwärtsrotation. Die elektronische Stabilisierung, die aus der Delokalisation der Elektronendichte des HOMO in die beiden antibindenden Orbitale resultiert, überwindet die sterische Hinderung (siehe Bild).