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Synthesis and Stereoselective Lithiation of Enantiopure 2‐(1‐Aminoalkyl)aziridine–Borane Complexes
Author(s) -
Concellón José M.,
Suárez José Ramón,
GarcíaGranda Santiago,
Díaz M. Rosario
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200460120
Subject(s) - enantiopure drug , borane , stereoselectivity , chemistry , stereochemistry , schema (genetic algorithms) , aziridine , enantioselective synthesis , organic chemistry , computer science , information retrieval , catalysis , ring (chemistry)
Zwei Wege führen ausgehend von den 2‐(1‐Aminoalkyl)aziridinen 1 zu den enantiomerenreinen Aziridin‐Boran‐Komplexen 2 : die stufenweise Reaktion mit BF 3 ⋅Et 2 O und LiAlH 4 oder die direkte Reaktion mit BH 3 ⋅THF (siehe Schema, Bn=Benzyl). Die Komplexe 2 können hoch stereoselektiv an C3 deuteriert oder silyliert werden, indem man sie mit s BuLi deprotoniert und anschließend mit D 2 O bzw. ClSiMe 3 umsetzt.
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