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Highly Efficient Total Synthesis of (+)‐Citreoviral
Author(s) -
Murata Yoshihisa,
Kamino Tomoyuki,
Aoki Toshiaki,
Hosokawa Seijiro,
Kobayashi Susumu
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200454212
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , total synthesis , sn2 reaction
In nur acht Stufen gelang die Totalsynthese von (+)‐Citreoviral ( 3 ) aus dem chiralen Imid 1 in einer Gesamtausbeute von 18 %. Die Schlüsselschritte für die Synthese des Intermediats 2 waren eine hoch anti ‐selektive Aldolreaktion, die stereoselektive Iodlactonisierung eines γ,δ‐ungesättigten β‐Hydroxyimids und die intramolekulare S N 2‐Reaktion eines tertiären Alkohols.