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Aromaticity: The Alternating CC Bond Length Structures of [14]‐, [18]‐, and [22]Annulene
Author(s) -
Wannere Chaitanya S.,
Sattelmeyer Kurt W.,
Schaefer Henry F.,
Schleyer Paul von Ragué
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200454188
Subject(s) - annulene , aromaticity , chemistry , stereochemistry , molecule , organic chemistry
Alternanz ist angesagt : Gleiche C‐C‐Bindungslängen wie in Benzol sind für Aromatizität nicht nötig. [18]Annulen ist der nächste Hückel‐Monocyclus, bei dem D 6 h ‐Symmetrie topologisch möglich ist (siehe Bild). Doch diese breit akzeptierte Struktur von [18]Annulen ist falsch. Die Übereinstimmung der 1 H‐NMR‐chemischen Verschiebungen mit Energieberechnungen belegt, dass [18]Annulen eine C‐C‐Bindungslängenalternanz und C 2 ‐Symmetrie bevorzugt.