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Iterative Desoxypropionat‐Synthese auf der Basis einer kupfervermittelten dirigierten allylischen Substitution
Author(s) -
Breit Bernhard,
Herber Christian
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200453990
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Eine neue iterative Strategie basierend auf einer hochselektiven ortho ‐Diphenylphosphanylbenzoat( o ‐DPPB)‐dirigierten kupfervermittelten allylischen Substitution ermöglicht den flexiblen Aufbau jedes beliebigen Oligo(desoxypropionat)‐Stereoisomers (siehe Schema, RDG=Reagens‐dirigierende Gruppe). Diese Strategie unterscheidet sich von der etablierten Enolatalkylierungsmethodik durch inverse Polarisierung der Reaktionspartner. So können die von der Enolatalkylierung bekannten Probleme der geringen Enolatreaktivität sowie die Entfernung des chiralen Auxiliars umgangen werden.