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Kinetic Resolution of Amines: A Highly Enantioselective and Chemoselective Acetylating Agent with a Unique Solvent‐Induced Reversal of Stereoselectivity
Author(s) -
Arseniyadis Stellios,
Valleix Alain,
Wagner Alain,
Mioskowski Charles
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200453956
Subject(s) - chemistry , kinetic resolution , stereoselectivity , enantioselective synthesis , solvent , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Handreichung durch das Lösungsmittel : Die umgekehrte Stereoselektivität erhält man bei der Acetylierung von Aminen mit (1 S ,2 S )‐ 1 , wenn statt 1,3‐Dimethyltetrahydropyrimidin‐2‐on (DMPU) Toluol als Lösungsmittel verwendet wird (siehe Schema). Unter optimierten Bedingungen wurde bei −20 °C in DMPU sogar ein ee ‐Wert von 90 % ( S ) bei 33 % Umsatz erzielt.