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Construction of CS Bonds with a Quaternary Stereocenter through a Formal Michael Reaction: Asymmetric Synthesis of Tertiary Thiols
Author(s) -
Palomo Claudio,
Oiarbide Mikel,
Dias Flavia,
López Rosa,
Linden Anthony
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200453889
Subject(s) - stereocenter , chemistry , enantioselective synthesis , michael reaction , lewis acids and bases , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Quartäre Stereozentren mit Schwefelsubstituenten entstehen annähernd stereospezifisch in einer Art intramolekularer Michael‐Addition (siehe Schema). Lewis‐Säuren (L.A.) beschleunigen die intramolekulare Übertragung des S‐Atoms von der Oxazolidin‐2‐thion‐Einheit auf das β‐C‐Atom der β,β‐disubstituierten Enoylgruppe. Der chirale Heterocyclus bestimmt die Konfiguration des Produkts.