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An Efficient Synthesis of Lactacystin β‐Lactone
Author(s) -
Donohoe Timothy J.,
Sintim Herman O.,
Sisangia Leena,
Harling John D.
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200453843
Subject(s) - lactacystin , chemistry , stereochemistry , lactone , biochemistry , ubiquitin , gene
Ein Schlüsselschritt der Synthese von Lactacystin‐β‐lacton ( 3 ), einem Inhibitor des 20 S‐Proteasoms, ist die ammoniakfreie reduktive Aldolreaktion des Pyrrols 1 zu 2 mit vollständiger anti ‐Selektivität. Diese Route liefert 3 in nur 13 Stufen mit 14 % Gesamtausbeute. Dass die Methylgruppe an C4 in einem späten stereoselektiven Schritt eingeführt wird, ist wichtig für die Herstellung von Analoga. Boc= tert ‐Butyloxycarbonyl.
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