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Enantioselective Organocatalytic Direct Aldol Reactions of α‐Oxyaldehydes: Step One in a Two‐Step Synthesis of Carbohydrates
Author(s) -
Northrup Alan B.,
Mangion Ian K.,
Hettche Frank,
MacMillan David W. C.
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200453716
Subject(s) - enantioselective synthesis , aldol reaction , chemistry , organocatalysis , stereochemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , catalysis
Doppelspiel : α‐Oxyaldehyde können gleichermaßen als Aldoldonoren und ‐acceptoren reagieren. Mit Prolin als Katalysator werden diese Verbindungen enantioselektiv gekuppelt. Diese neue präparativ einfache Aldolreaktion dient zur stereokontrollierten Synthese von Erythrose‐Bausteinen (siehe Schema) und ebnet so den Weg für eine zweistufige enantioselektive Kohlenhydrat‐Synthese.