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Unified Strategy for the Synthesis of (−)‐Elisapterosin B and (−)‐Colombiasin A
Author(s) -
Kim Angie I.,
Rychnovsky Scott D.
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200390296
Subject(s) - cycloaddition , chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
[4+2]‐ oder [5+2]‐Cycloaddition – beides ist möglich : Eine biomimetische [5+2]‐Cyclisierung des Serrulatan‐Derivats 1 ist der Schlüsselschritt einer kurzen Synthese von (−)‐Elisapterosin B. Das Dien 1 wurde in 15 Stufen hergestellt, wobei der Bicyclus durch eine Diels‐Alder‐Reaktion eines 1‐Oxydiens und eines Chinons aufgebaut wurde. 1 wurde auch verwendet für eine Synthese des Naturstoffs (−)‐Colombiasin A durch thermisch induzierte [4+2]‐Cycloaddition und Demethylierung.