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A Catalytic Carbon–Phosphorus Ylide Reaction: Phosphane‐Catalyzed Annulation of Allylic Compounds with Electron‐Deficient Alkenes
Author(s) -
Du Yishu,
Lu Xiyan,
Zhang Chunming
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200390241
Subject(s) - ylide , chemistry , annulation , allylic rearrangement , catalysis , medicinal chemistry , cyclopentene , phosphorus , organic chemistry
Leicht verfügbare Edukte, hohe Selektivität – dies sind die attraktiven Merkmale der Titelreaktion. Bromid‐, Acetat‐ und tert ‐Butylcarbonat‐Derivate von durch eine Morita‐Baylis‐Hillman‐Reaktion erhaltenen Addukten reagieren mit PPh 3 zu Allylyliden. Die phosphankatalysierte Anellierung der Ylide mit elektronenarmen Alkenen ergibt stereoselektiv funktionalisierte Cyclopentene [Gl. (1)]. X=Br, OAc, OBoc; E=CO 2 Et.