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A Highly Enantioselective Catalyst for the Asymmetric Nozaki–Hiyama–Kishi Reaction of Allylic and Vinylic Halides
Author(s) -
Berkessel Albrecht,
Menche Dirk,
Sklorz Christoph A.,
Schröder Michael,
Paterson Ian
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200390240
Subject(s) - chemistry , aldehyde , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Katalytische asymmetrische Additionen von Vinylhalogeniden und ‐triflaten an Aldehyde (Nozaki‐Hiyama‐Kishi‐Reaktion) mit beträchtlicher Stereoinduktion wurden erstmals mithilfe des Salen‐artigen Liganden ( S,S )‐ 1 erreicht (siehe Schema; PMB= para ‐Methoxybenzyl), der sich durch ein endo,endo ‐2,5‐Diaminonorbornan‐Gerüst auszeichnet. Die Enantioselektivitäten betragen, bei hohen Ausbeuten, bis zu 92 % ee.
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