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Control of α/β Stereoselectivity in Lewis Acid Promoted C‐Glycosidations Using a Controlling Anomeric Effect Based on the Conformational Restriction Strategy
Author(s) -
Tamura Satoru,
Abe Hiroshi,
Matsuda Akira,
Shuto Satoshi
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200390236
Subject(s) - chemistry , lewis acids and bases , stereoselectivity , stereochemistry , anomer , organic chemistry , catalysis
Ein kinetischer anomerer Effekt wurde zur Steuerung der α/β‐Stereoselektivität bei Glycosidierungsreaktionen genutzt: In Abhängigkeit von der eingeschränkten 4 C 1 ‐ oder 1 C 4 ‐Konformation des Substrats wurde bei der hoch stereoselektiven Lewis‐Säure‐vermittelten Allylierung mit Allyltrimethylsilan das α‐Produkt ( 1 → 2 ) oder das β‐Produkt ( 3 → 4 ) erhalten (TIPS=Triisopropylsilyl).
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