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Asymmetric Epoxidation of Homoallylic Alcohols and Application in a Concise Total Synthesis of (−)‐α‐Bisabolol and (−)‐8‐ epi ‐α‐Bisabolol
Author(s) -
Makita Naoya,
Hoshino Yujiro,
Yamamoto Hisashi
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200390219
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , enantioselective synthesis , organic chemistry , catalysis
Vanadiumtriisopropoxidoxid und eine Hydroxamsäure , die sich von einer α‐Aminosäure ableitet (z. B. 1 ), bilden den Katalysator für die hier vorgestellte asymmetrische Epoxidierung homoallylischer Alkohole. 3‐Substituierte Alkohole 2 wurden mit guten ee ‐Werten in die entsprechenden Epoxyalkohole 3 überführt. Darüber hinaus wird eine kurze Totalsynthese von (−)‐α‐ und (−)‐8‐ epi ‐α‐Bisabolol beschrieben.