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From Alkenylsilanes to Ketones with Air as the Oxidant
Author(s) -
Kondo Junichi,
Shinokubo Hiroshi,
Oshima Koichiro
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200390190
Subject(s) - chemistry , alkene , silylation , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Luft und Wasser werden für eine intermolekulare Tandemreaktion aus Radikaladdition und Oxidation benötigt, mit der sich Alkenylsilane in eine Vielzahl von Ketonen überführen lassen. 2‐Silyl‐1‐alkene reagieren mit unterschiedlichen kohlenstoffzentrierten Radikalen in guten Ausbeuten zu Carbonylverbindungen (siehe Schema). Dabei handelt es sich um eine neuartige oxidative Umformung von Organosiliciumverbindungen mit molekularem Sauerstoff als Oxidans. R 3 Si=MePh 2 Si, Me 2 PhSi; R 1 =Me, Ph, CO 2 Me, SiMe 2 Ph; R 2 =CH 2 COR′ (R′=OBn, NEt 2 , O n Bu, Ph), C 6 F 13 .