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Total Synthesis of (−)‐Spirotryprostatin B
Author(s) -
Meyers Christiane,
Carreira Erick M.
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200390160
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Der rasche Aufbau des Grundgerüsts von Spirotryprostatin B ( 4 ) wurde durch eine MgI 2 ‐katalysierte Ringerweiterungsreaktion des Spiro[cyclopropan‐1,3′‐oxindols] 1 mit dem Alkinylimin 2 erreicht (→ 3 ). Die Einführung der Prenylseitenkette gelang durch Aldehyd‐Olefinierung mittels Julia‐Kociensky‐Reaktion; gerade diese Reaktion ermöglicht es, Analoga für biologische Tests aus einer späten Synthesezwischenstufe zu synthetisieren. TIPS=Triisopropylsilyl.
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