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Total Synthesis of (±)‐Photodeoxytridachione through a Lewis Acid Catalyzed Cyclization
Author(s) -
Miller Aubry K.,
Trauner Dirk
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200390126
Subject(s) - chemistry , lewis acids and bases , catalysis , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Konzertiert oder schrittweise? Die kurze Totalsynthese des aus Mollusken isolierten Polypropionats Photodesoxytridachion ( 3 ) gelang mit einer Lewis‐Säure‐katalysierten Cyclisierung des Tetraenesters 1 zum Bicylo[3.1.0]hexen‐Derivat 2 als Schlüsselschritt. Der stereochemische Verlauf der Cyclisierung ist sowohl mit einem schrittweisen als auch mit einem konzertierten Mechanismus in Einklang.