100 Jahre Didehydroaromaten

Seit nunmehr 100 Jahren stehen Didehydroaromaten, die sich formal durch Entfernen zweier Wasserstoffatome von einem aromatischen Ring ableiten, im Blickfeld der Organischen Chemie. Während ortho ‐Didehydrobenzol als reaktive Zwischenstufe der nucleophilen aromatischen Substitution in jedem einführenden Lehrbuch über Reaktionsmechanismen Erwähnung findet, galten die meta ‐ und para ‐Isomere bis vor relativ kurzer Zeit als ausgesprochene Exoten. Diese Situation hat sich durch die Entdeckung der Endiin‐Cytostatika, einer vielversprechenden Klasse von Antitumor‐Wirkstoffen, schlagartig geändert und das Interesse vieler Arbeitsgruppen weltweit wachgerufen. Didehydroaromaten und damit im Zusammenhang stehende Systeme zählen heute zu den am intensivsten untersuchten Verbindungen überhaupt. Dennoch sind viele Aspekte der Chemie dieser reaktiven Intermediate nach wie vor unverstanden. In diesem Aufsatz skizzieren wir die historische Entwicklung und stellen aktuelle Tendenzen heraus.