Premium
[3+2] and [4+1] Cycloaddition Reactions of Fischer Alkoxy(alkenyl)carbene Complexes with Electronically Neutral 1,3‐Dienes
Author(s) -
Barluenga José,
López Salomé,
Flórez Josefa
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200390055
Subject(s) - carbene , cycloaddition , chemistry , alkoxy group , medicinal chemistry , reaction conditions , organic chemistry , catalysis , alkyl
Die regio‐ und stereochemisch kontrollierte Bildung von Cyclopentenen wurde durch die Reaktion von Übergangsmetall‐Alkoxy(alkenyl)carben‐Komplexen mit 1,3‐Dienen erreicht (siehe Schema; BHT=2,6‐Di‐ tert ‐butyl‐4‐methylphenol). Von den Reaktionsbedingungen hängt es ab, ob eine [3+2]‐ oder eine [4+1]‐Cycloaddition erfolgt; Alkenyl‐ und Alkylidencyclopentanone mit zum Teil sehr hoher Enantiomerenreinheit erhält man, wenn 8‐Phenylmenthyloxy‐Carben‐Komplexe eingesetzt werden.