A Biomimetic Synthesis of Thiazolines Using Hexaphenyloxodiphosphonium Trifluoromethanesulfonate

Chemiker synthetisieren Thiazoline zumeist mit Serinsubstraten , die Natur dagegen mit Cysteinresten. Eine biomimetische Methode nutzt [(Ph 3 P + ) 2 O](OTf − ) 2 zur Abspaltung von Triphenylmethyl(Tr)‐Schutzgruppen von Cystein‐ N ‐amiden und In‐situ‐Dehydrierung/Cyclisierung, die in ausgezeichneten Ausbeuten und Enantiomerenüberschüssen zu Thiazolinen führt (siehe Schema). Diese milde Methode wurde unter anderem auf die Synthese von Thiazolinen ausgehend von Cystein enthaltenden Dipeptiden ausgedehnt, die in hohen Ausbeuten und ohne nennenswerte Chiralitätseinbußen am C2‐Exomethin‐C‐Atom verläuft.