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Highly Enantioselective Construction of Fused Pyrrolidine Systems That Contain a Quaternary Stereocenter: Concise Formal Synthesis of (+)‐Conessine
Author(s) -
Jiang Biao,
Xu Min
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200353583
Subject(s) - stereocenter , enantioselective synthesis , chemistry , pyrrolidine , cycloaddition , stereochemistry , substituent , organic chemistry , catalysis
Ohne Schutzgruppen und unter milden Bedingungen gelingt die direkte und atomökonomische Synthese des chiralen tetracyclischen Pyrrolidins 3 . Das kompakte Vierringgerüst einschließlich seines quartären Stereozentrums ensteht in einer hoch diastereoselektiven Pauson‐Khand‐Reaktion ( 1 → 2 ). Der Substituent an der Propargyl‐Einheit bestimmt die Stereoselektivität der Cycloaddition.