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Synthesis of β‐Hydroxyaldehydes with Stereogenic Quaternary Carbon Centers by Direct Organocatalytic Asymmetric Aldol Reactions
Author(s) -
Mase Nobuyuki,
Tanaka Fujie,
Barbas Carlos F.
Publication year - 2004
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200353546
Subject(s) - stereocenter , aldol reaction , chemistry , enantioselective synthesis , stereochemistry , organocatalysis , alkyl , catalysis , organic chemistry
Mit einem Fluoreszenzdetektor wurden Katalysatorsysteme aus chiralen Aminen und Säuren für asymmetrische direkte Aldolreaktionen von α,α‐Dialkylaldehyden mit Arylaldehyden identifiziert (siehe Schema). Der optimierte Katalysator lieferte das α,α‐Dimethyl‐Aldolprodukt aus Isobutyraldehyd und p ‐Nitrobenzaldehyd mit 92 % Ausbeute und 96 % ee. (R 1 , R 2 = Alkyl; X=NO 2 , CN, Br, Cl, OMe, H)